Η «δίψα» των φιλάθλων του Ολυμπιακού αλλά και του οργανισμού γενικότερα, για ευρωπαϊκή καταξίωση, έχει «φάει» πολλούς προπονητές στο παρελθόν, που δεν κατάφεραν να υλοποιήσουν τους στόχους και τα όνειρα των «ερυθρόλευκων». Στην ήδη μεγάλη λίστα προπονητών, που δεν παρουσίασαν την ομάδα όπως θα έπρεπε στις Ευρωπαϊκές διοργανώσεις, προστέθηκε ο Πέδρο Μαρτίνς.
Ο Πορτογάλος που αγαπήθηκε όσο λίγοι στα πρώτα χρόνια παρουσίας του στην ομάδα, χάρις το ελκυστικό ποδόσφαιρο αλλά και ορισμένων μεγάλων αποτελεσμάτων στην Ευρώπη, σήμερα χρεώνεται τον «ντροπιαστικό» αποκλεισμό από την Μακάμπι Χάιφα. Πλέον το όνομα του μπαίνει στην ίδια πρόταση, δίπλα από αυτά των Βίκτορ, Έβαλντ Λίνεν, Όλεγκ Προτάσοφ και αρκετών ακόμα…
Ο Λίνεν και ο Βίκτορ, επί εποχής Μαρινάκη
Η σεζόν 2010-2011 ξεκίνησε με τον Έβαλντ Λίνεν στον πάγκο. Ο Γερμανός «κατηφόρισε» προς Πειραιά επί Σωκράτη Κόκκαλη, αλλά απολύθηκε από τον τότε, νέο ιδιοκτήτη Βαγγέλη Μαρινάκη, μετά τον αποκλεισμό από τη Μακάμπι Τελ Αβίβ, για τον τρίτο προκριματικό γύρο του Europa League. Ο ισχυρός άνδρας του Πειραϊκού συλλόγου, έκανε πράξη τα «θέλω» του κόσμου και έφερε πίσω τον Ερνέστο Βαλβέρδε, στη δεύτερη θητεία του «Τσινγκούρι» .
Στις 23 Ιουνίου 2016, ο Βίκτορ Σάντσεθ αναλαμβάνει τα ηνία του Ολυμπιακού. Ο Ισπανός με θητεία σε Παναθηναϊκό και Ρεάλ Μαδρίτης ως ποδοσφαιριστής, υπήρξε το «δεξί χέρι» του Μίτσελ, όταν ο δεύτερος αποτελούσε προπονητή των «ερυθρόλευκων». Ο Βίκτορ τελικά θα μείνει μόλις 47 ημέρες, καθώς απομακρύνεται μετά τον αποκλεισμό της ομάδας για τον τρίτο προκριματικό γύρο των του Champions League, από την Ισραηλινή Χάποελ Μπερ Σεβά. Διάδοχος του ο Πάουλο Μπέντο.
Ο Μαντζουράκης που έχασε από τις «καρδούλες» και ο Προτάσοφ που έφαγε εφτά από τη Γιουβέντους
Ο Γιάννης Μαντζουράκης έκατσε στον πάγκο του Ολυμπιακού για 30 αγώνες. Μονολότι πραγματοποίησε ένα εντυπωσιακό σερί 8 στα 8 και κατέκτησε το πρωτάθλημα της σεζόν 1999/2000, δεν κατάφερε να «χτίσει» γερές βάσεις στις σχέσεις του με τους ποδοσφαιριστές της ομάδας. Χαρακτηριστικότερο παράδειγμα όλων το αλησμόνητο «κάνε πιο πέρα βρωμάνε τα χνώτα σου» του Λάμπρου Χούτου, προς τον προπονητή του. Ο «Ρουμάνος», δέχτηκε αυστηρή κριτική μετά από μία ήττα από τις «καρδούλες» της Χέρενφεν, με την διοίκηση και τον Τύπο να τον... σταυρώνουν.
Τελευταίο του παιχνίδι στον «ερυθρόλευκο» πάγκο ήταν κόντρα στη Λίβερπουλ στο ΟΑΚΑ, για το Κύπελλο UEFA, το οποίο και έληξε 2-2. Ο Έλληνας προπονητής αποδοκιμάστηκε έντονα από τις κερκίδες, ενώ υπήρχαν δείγματα αδιαφορίας από ποδοσφαιριστές κατά την διάρκεια του αγώνα. Στη ρεβάνς του «Άνφιλντ», δύο εβδομάδες αργότερα, στον πάγκο βρισκόταν ήδη ο Τάκης Λεμονής.
Ο Όλεγκ Προτάσοφ αποτελεί έναν από τους αγαπημένους ποδοσφαιριστές που φόρεσαν τη φανέλα του Ολυμπιακού, πραγματοποιώντας 90 συμμετοχές και έχοντας βρει δίχτυα 50 φορές, σε τριάμισι χρόνια. Ο Ουκρανός μάλιστα, έκατσε και στον πάγκο των «ερυθρόλευκων», για κάτι παραπάνω από ένα χρόνο (9/2/2003-17/3/2004). Μαζί του οι Πειραιώτες κατέκτησαν ένα πρωτάθλημα (το περίφημο 3-0 της Ριζούπολης), αλλά έγραψαν και μια από τις πιο «μαύρες σελίδες» στην ιστορία τους, με την ήττα με 7-0 από τη Γιουβέντους στο Ντέλε Άλπι. Μπορεί ο Προτάσοφ να μην αποχώρησε αμέσως από την ομάδα, αλλά αυτή η ήττα, αποτέλεσε τον βασικότερο λόγο της απόλυσης του.
Ο «τούρμπο» Μπεντ που δεν έσωσε τον Λιούπκο Πέτροβιτς, ο πάντα αγαπητός Sir Takis και ο Τροντ Σόλιντ που δεν κέρδισε στο «Καραϊσκάκη»
Ο Λιούπκο Πέτροβιτς που σε ηλικία 75 ετών, εξακολουθεί να βρίσκεται στους πάγκους, αφού είναι προπονητής της Ταν Χοά από το Βιετνάμ, αποτέλεσε προπονητή του Ολυμπιακού από τον Φεβρουάριο έως τον Νοέμβριο του 1993. Τελευταίο παιχνίδι του Σέρβου, είναι η επικράτηση με σκορ 4-3 κόντρα στην Τενερίφη. Οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν για τον δεύτερο γύρο του κυπέλλου UEFA. Ο «τούρμπο» Μπεντ Κρίστενσεν σκόραρε τρεις φορές, αλλά τα παιδαριώδη λάθη της άμυνας του Ολυμπιακού και η ήττα με 2-1 στην Ισπανία, στέρησαν την πρόκριση των Πειραιωτών. Η επόμενη μέρα βρήκε τον Πέτροβιτς μακριά από τον πάγκο των «ερυθρόλευκων» και τον Κώστα Πολυχρονίου να αναλαμβάνει τις τύχες του συλλόγου.
Ο Τάκης Λεμονής έχει αποτελέσει προπονητή του Ολυμπιακού σε τέσσερις διαφορετικές περιόδους. Όντας βοηθός προπονητή του Γιάννη Μαντζουράκη, εκμεταλλεύτηκε την απομάκρυνση του Έλληνα τεχνικού μετά τον αποκλεισμό από τη Λίβερπουλ και στις 25 Νοεμβρίου του 2000, φόρεσε για πρώτη φορά το προπονητικό κοστούμι στον πάγκο του Ολυμπιακού. Στην πρώτη του θητεία, έκατσε στον πάγκο της ομάδας του Πειραιά 88 φορές. Πραγματοποίησε ορισμένες νίκες που «μνημονεύονται» μέχρι σήμερα, όπως το 4-1 στη «Λεωφόρο» κόντρα στον Παναθηναϊκό, η εντός έδρας επικράτηση για τον ίδιο θεσμό κόντρα στην ΑΕΚ με 6-1 και το 4-3 της επόμενης σεζόν με την «Ένωση», στο ΟΑΚΑ, σε ματς-τίτλου. Παρόλα αυτά, το κακό ξεκίνημα της ομάδας στους ομίλους του Champions League, για τη σεζόν 2002/2003, ανάγκασε την διοίκηση να στραφεί σε άλλες λύσεις. Ο Γιάννης Κόλλιας έκατσε στον πάγκο του Ολυμπιακού ως υπηρεσιακός τεχνικός για πέντε παιχνίδια, μέχρι τις τύχες του συλλόγου να αναλάβει ο Σλοβένος Σρέτσκο Κάτανετς.
Τον Ιούλιο του 2005 ο Ολυμπιακός στρέφεται σε Σκανδιναβική λύση. Ο Τροντ Σόλιντ με θητεία σε Νορβηγία (Μπόντο Γκλιμτ, Ρόζενμποργκ) και Βέλγιο (Γάνδη, Κλαμπ Μπριζ), αποτελεί προσωπική επιλογή του Σωκράτη Κόκκαλη. Ο Νορβηγός πραγματοποιεί ιδανικό επίσημο ντεμπούτο, αφού επικρατεί με 2-0 στο ΟΑΚΑ του Παναθηναϊκού. Την πρώτη χρονιά Σόλιντ κατέκτησε το νταμπλ στην Ελλάδα, παίζοντας ωραίο ποδόσφαιρο και νικώντας σε πολλά ντέρμπι. Τη δεύτερη χρονιά όμως η ομάδα δεν παρουσιάστηκε εξίσου δυνατή και σε συνδυασμό με τα κακά ευρωπαϊκά αποτελέσματα ο Νορβηγός αποτελεί παρελθόν. Μεγαλύτερη «πληγή» για τον ίδιο, το γεγονός πως δεν κατάφερε να πάρει εντός έδρας νίκες στο Champions League, αυτό που ήταν το δυνατό σημείο των προηγούμενων χρονων. Σε έξι εντός έδρας αναμετρήσεις στους ομίλους του Champions League επί Σόλιντ, ο Ολυμπιακός πραγματοποίησε μάλιστα, μόλις μία νίκη κόντρα στη Ρεάλ Μαδρίτης, ενώ δεν κατάφερε να κερδίσει Ρόζενμποργκ, Λυών, Βαλένθια, Ρόμα και Σαχτάρ.
Επιμέλεια: Ανδρέας Παπαγιαννόπουλος