Το εμπόδιο της Λουντογκόρετς πρέπει να περάσει ο Ολυμπιακός για να βρεθεί στα playoffs του Champions League. Οι «ερυθρόλευκοι» έχουν υπέρ τους την παράδοση απέναντι σε ομάδες από τη Βουλγαρία μετρώντας έξι νίκες σε οκτώ αγώνες, ωστόσο οι προκρίσεις είναι… 2-2.
Στην προϊστορία υπάρχει και η… τριπλή αναμέτρηση με τη Λέφσκι Σόφιας για το Βαλκανικό Κύπελλο, με τον Ολυμπιακό να νικά 1-0 στο Φάληρο, να χάνει 1-0 στη ρεβάνς και να γίνεται τρίτο παιχνίδι στην Κωνσταντινούπολη, όπου οι Πειραιώτες επικράτησαν με γκολ του Στεφανάκου και κατέκτησαν τον τίτλο.
Αναλυτικά οι αναμετρήσεις του Ολυμπιακού με ομάδες από τη Βουλγαρία σε επίπεδο διοργανώσεων της UEFA:
Πρώτος γύρος Πρωταθλητριών 1966/67
28/09/1966: ΤΣΣΚΑ Σόφιας-Ολυμπιακός 3-1
(59’ Βασίλεφ, 64’ Πένεφ, 90’ Τσάνεφ-30’ Παπάζογλου)
05/10/1966: Ολυμπιακός-ΤΣΣΚΑ Σόφιας 1-0
(15’ Σιδέρης)
Πρώτος γύρος Κυπέλλου UEFA 1978/79
14/09/1978: Ολυμπιακός-Λέφσκι Σόφιας 2-1
(51’ Κρητικόπουλος, 75’ Καλτσάς-44’ Μπαρζόφ)
27/09/1978: Λέφσκι Σόφιας-Ολυμπιακός 3-1 (στην παράταση)
(47’ Μίλκοφ, 52’ Πανόφ, 91’ Βοΐνοφ-60’ Καλτσάς)
Πρώτος γύρος Κυπέλλου UEFA 1993/94
15/09/1993: Μπότεφ-Ολυμπιακός 2-3
(44’ Μπακάλοφ, 87’ Χβόινεφ-12’ Αμανατίδης, 57’ Τσιαντάκης, 86’ Μπατίστα)
29/09/1993: Ολυμπιακός-Μπότεφ 5-1
(37’, 80’ Κρίστενσεν, 72’ Τσιαντάκης, 76’ πεν. Μητσιμπόνας, 85’ Μπατίστα)
Προκριματικός γύρος Κυπέλλου UEFA 1995/96
08/08/1995: Σλάβια Σόφιας-Ολυμπιακός 0-2
(83’ Ίβιτς, 89’ Γιουσκόβιακ)
22/08/1995: Ολυμπιακός-Σλάβια Σόφιας 1-0
(10’ Ίβιτς)