Τρεις μόλις αναμετρήσεις έχουν διεξαχθεί ανάμεσα στον Ολυμπιακό και τον Ατρόμητο στο πλαίσιο του Κυπέλλου Ελλάδας. Οι Πειραιώτες μετρούν δύο νίκες και ένα παιχνίδι έχει λήξει χωρίς νικητή.
Οι δύο ομάδες έχουν έρθει αντιμέτωπες στον τελικό της διοργάνωσης το 2012, με τους Πειραιώτες να κατακτούν το τρόπαιο στην παράταση, νικώντας με 2-1.
Η προϊστορία
ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ ΑΓΩΝΑΣ ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ
29/01/14 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Ατρόμητος 0-0
29/04/92 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Ατρόμητος 4-1
20/09/31 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ - Ατρόμητος 4-1