Τις δύο σεζόν που πέρασε στην Ελλάδα ο Τζος Τσίλντρες αγωνιζόμενος με τη φανέλα του Ολυμπιακού γεύτηκε δύο φορές την πίκρα της απώλειας του τίτλου. Μάλιστα, τόσο το 2009, όσο και το 2010 οι «ερυθρόλευκοι» δεν μπόρεσαν καν να διεκδικήσουν το τρόπαιο σε πέμπτο ματς, αφού ηττήθηκαν 3-1 από τον Παναθηναϊκό (τη μία ενώ είχαν και πλεονέκτημα έδρας).
Παρ’ όλα αυτά, ο Τσίλντρες συνδέθηκε με την ομάδα και θα ήθελε οι σημερινοί παίκτες του Ολυμπιακού να καταφέρουν αυτό που δεν μπόρεσε να κάνει ο ίδιος και οι συμπαίκτες του πριν μερικά χρόνια, να κατακτήσουν δηλαδή τον τίτλο μέσα στο ΟΑΚΑ.
Την ευχή αυτή την εξέφρασε μέσω του λογαριασμού του στο twitter, όπου έγραψε χαρακτηριστικά: «Εύχομαι ο Ολυμπιακός να καταφέρει να νικήσει απόψε #goreds #gate7».