Η 20η αναμέτρηση για τον Πέδρο Μαρτίνς από τον πάγκο του Ολυμπιακού σε καλοκαιρινά προκριματικά ήταν και φαρμακερή.
Ο Πορτογάλος τεχνικός μετρούσε μέχρι τώρα 12 νίκες και 7 ισοπαλίες, αλλά δεν είχε υποστεί ήττα μέχρι την αναμέτρηση με τη Μακάμπι Χάιφα στο «Γ. Καραϊσκάκης» (0-4).
Παράλληλα αυτός ήταν ο δεύτερος σερί αποκλεισμός για εκείνον στα προκριματικά του Champions League μετά τον περσινό από τη Λουντογκόρετς στον τρίτο προκριματικό γύρο, αλλά με δύο ισοπαλίες (χωρίς ήττα δηλαδή) και στα πέναλτι.
Τη σεζόν 2017/2018 ο Ολυμπιακός μένει για δεύτερη σερί χρονιά χωρίς πρωτάθλημα. Οι ιθύνοντες του συλλόγου αποφασίζουν την πρόσληψη του Πέδρο Μαρτίνς, παραχωρώντας του τα «κλειδιά της ομάδας». Πρώτο επίσημο παιχνίδι του Πορτογάλου, η ευρεία νίκη με 4-0 κόντρα στη Λουκέρνη για τον τρίτο προκριματικό γύρο του Europa League, χάρη σε δύο τέρματα που πέτυχαν έκαστος ο Χριστοδουλόπουλος και ο Γκερέρο.
Στην ρεβάνς της Ελβετίας, οι δύο παίχτες σκοράρουν πάλι, μάλιστα ο Λάζαρος δύο γκολ και ο Ολυμπιακός περνά θριαμβευτικά στην επόμενη φάση με το συνολικό 7-1 στις δύο αναμετρήσεις.
Στα Play off του Europa League, σειρά παίρνει η αγγλική Μπέρνλι. Παράσταση του Κώστα Φορτούνη στο «Γεώργιος Καραισκάκης» με δύο γκολ και μία ασίστ στον Μπουχαλάκη και ο Ολυμπιακός επικρατεί με 3-1.
Η αποστολή όμως έπρεπε να τελειώσει σε αγγλικό έδαφος και στο «Τερφ Μουρ». Εκεί που ο Ολυμπιακός απειλήθηκε μόνο μετά το γκολ που κατάφερε να σημειώσει στο 83’ με τον Ποντένσε να χρίζεται σκόρερ, μετά από νέα ασίστ του Φορτούνη. Το μόνο που κατάφεραν οι Άγγλοι να ισοφαρίσουν τρία λεπτά αργότερα.
Η επόμενη χρονιά, 2018/19, χαρακτηρίζεται από πολλούς και μάλλον όχι άδικα η καλύτερη χρονιά του Πορτογάλου προπονητή στον πάγκο των «ερυθρολεύκων». Τι κι αν σχεδόν κανείς δεν θυμάται το πρώτο παιχνίδι του δευτέρου γύρου των προκριματικών του Champions League, κόντρα στη Βικτόρια Πλζεν που έληξε 0-0. Η καλή μέρα από το πρωί φαίνεται και η συνέχεια ήταν απολαυστική. Μαγικό δεύτερο ημίχρονο στον επαναληπτικό στο Φάληρο και νίκη με 4-0!
Επόμενος αντίπαλος η Μπασακσεχίρ. Ο Ζοσέ Σα και η άμυνα του Ολυμπιακού θα κρατήσουν και την ομάδα της Τουρκίας χωρίς τέρμα και θα πάρουν δύο νίκες. Με 1-0 στην Τουρκία και σκόρερ τον Μασούρα και 2-0 στον Πειραιά και σκόρερ τους Σεμέδο και Βαλμπουενά
Τρίτος και τελευταίος αντίπαλος πριν τους ομίλους η Κρασνοντάρ, που είχε αποκλείσει την Πόρτο. Ο Ολυμπιακός δεν αφήνει κανένα περιθώριο στους Ρώσους, νικά επιβλητικά με 4-0 στην έδρα του και περνά «σαν τρένο χωρίς στάση» από τη Ρωσία με νέα νίκη 2-1 και δύο γκολ, τα πρώτα με τα ερυθρόλευκα, του Γιουσέφ Ελ Αραμπί.
Τη σεζόν 2020/2021 ο πρωταθλητής Ολυμπιακός αγωνίζεται στα Play off των προκριματικών του Champions League και έχει μπροστά του να αποκλείσει τη δυσκολοκατάβλητη, Ομόνοια Λευκωσίας. Από το πρώτο δύσκολο παιχνίδι στο γήπεδο «Γεώργιος Καραισκάκης» θα μείνει το τρομερό γκολ του Γιουσέφ Ελ Αραμπί στο 90’, που διαμόρφωνε το τελικό 2-0 και έχριζε τον Ολυμπιακό φαβορί.
Στην Κύπρο και στο δεύτερο σκέλος των αναμετρήσεων το παιχνίδι θα τελειώσει χωρίς σκορ και ο Ολυμπιακός θα βρεθεί για τρίτη συνεχόμενη χρονιά σε ευρωπαϊκούς ομίλους υπό τις οδηγίες του Πέδρο Μαρτίνς.
Η σεζόν που μας πέρασε, 2021/22, ήταν και αυτή που έκρυβε τον πρώτο και μοναδικό μέχρι στιγμής αποκλεισμό για τον Πορτογάλο, καθώς η ομάδα του Πειραιά μπορεί να πέρασε το εμπόδιο της Νέφτσι Μπακού με δύο νίκες, με σκορ 1-0 σε Ελλάδα και Αζερμπαϊτζάν, αλλά η συνέχεια προβλεπόταν δύσκολη.
Αντίπαλος στον τρίτο γύρο των προκριματικών του Champions League η Λουντογκόρετς από τη Βουλγαρία. Πρώτη αναμέτρηση στο Καραϊσκάκη με τον Αγκιμπού Καμαρά να «χτυπά» στο 87’ και να σώζει τον Ολυμπιακό από την ήττα που πλησίαζε όταν στο 50’ ο Κιρίλ Ντεσπότοφ είχε ανοίξει το σκορ για την ομάδα του.
Στη Χουβεφάρμα Αρένα, η ανάπαυλα του ημιχρόνου έστειλε τον Ολυμπιακό στα αποδυτήρια μπροστά στο σκορ με 1-0. Στο δεύτερο μέρος όμως συνέβησαν τα «μύρια όσα». Αυτογκόλ του Ρούμπεν Σεμέδο, πέναλτι που κάνει ο Θανάσης Ανδρούτσος για να εκτελέσει εύστοχα ο Πιέρος Σωτηρίου και κόκκινη κάρτα του Ουσεινού Μπα, 18’ αφότου είχε καταφέρει να ισοφαρίσει εκ νέου την αναμέτρηση ο Γιουσέφ Ελ Αραμπί σε 2-2, που ήταν και το τελικό αποτέλεσμα σε κανονική διάρκεια και παράταση. Από την άσπρη βούλα ο Ματιέ Βαλμπουενά και ο Αχμέντ Χασάν, αστόχησαν και η Λουντογκόρετς επικράτησε με 4-1 στη διαδικασία των πέναλτι.
Ο Ολυμπιακός λοιπόν αποκλείστηκε με δύο ισοπαλίες κόντρα στη Λουντογκόρετς, μάλιστα μία σεζόν νωρίτερα, πριν την κατάργηση του εκτός έδρας γκολ, δηλαδή οι Πειραιώτες θα είχαν προκριθεί στα Play Off και θα αντιμετώπιζαν την Μάλμε για την είσοδο τους στους ομίλους. Αντί αυτού αντιμετώπισαν την Σλόβαν Μπρατισλάβας για την είσοδο τους στους ομίλους του Europa League. Εύκολη επικράτηση εντός έδρας με 3-0 και διαδικαστικού χαρακτήρα το δεύτερο παιχνίδι που έληξε 2-2 στην Σλοβενία.