Σε μια σημαντική προσθήκη προχώρησαν οι Μιλγουόκι Μπακς, ενισχύοντας σημαντικά τον πάγκο τους με έναν ικανό σκόρερ ενόψει της νέας αγωνιστικής σεζόν στο ΝΒΑ.
Σύμφωνα με τον έγκριτο δημοσιογράφο, Έιντριαν Βοϊναρόφσκι, τα «ελάφια» ήρθαν σε συμφωνία με τον Γκάρι Τρεντ Τζούνιορ, με τις δύο πλευρές να δίνουν τα χέρια για συμφωνία ενός έτους, μέχρι δηλαδή το καλοκαίρι του 2025.
Ο 25χρονος shooting guard αρνήθηκε προσφάτως την πρόταση ανανέωσης των Τορόντο Ράπτορς και αποφάσισε να εξερευνήσει την αγορά μέσω της free agency, βρίσκοντας τη νέα μπασκετική του στέγη στο Μιλγουόκι και στο πλευρό του Γιάννη Αντετοκούνμπο και Ντέιμιαν Λίλαρντ.
Τη σεζόν που μας πέρασε, το Νο.37 του ντραφτ του 2018, αγωνίστηκε σε 71 παιχνίδια της κανονικής περιόδου - 41 ως βασικός - με τη φανέλα των Ράπτορς, μετρώντας 13,7 πόντους, 2,6 ριμπάουντ και 1,7 ασίστ κατά μέσο όρο με το εξαιρετικό 39,3% πίσω από την γραμμή του τριπόντου.