Παρελθόν από την τεχνική ηγεσία της Μπολόνια αποτελεί ο Σίνισα Μιχαΐλοβιτς έπειτα από περίπου 3,5 χρόνια παρουσίας στους «ροσομπλού».
Ο Σέρβος τεχνικός δεν έχει καταφέρει να οδηγήσει την ομάδα του σε κάποια νίκη σε αυτές τις πρώτες πέντε αγωνιστικές και το γεγονός αυτό οδήγησε τη διοίκηση του ιταλικού συλλόγου να απολύσει ουσιαστικά στο 53χρονο.
Ο Μιχαΐλοβιτς ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Μπολόνια τον Ιανουάριο του 2019 και συνολικά κατέγραψε 130 ματς, με 43 νίκες, 34 ισοπαλίες και 53 ήττες.
Παρ’ όλα αυτά, η θητεία του στην Μπολόνια θα παραμείνει στο μυαλό όλων για πολλά χρόνια, κυρίως για την περιπέτεια της υγείας του καθώς διαγνώσθηκε με καρκίνο.
Πλέον, σύμφωνα με τα ιταλικά ΜΜΕ, πρώτος στόχος της Μπολόνια για τον διάδοχο του Μιχαΐλοβιτς είναι ο Τιάγκο Μότα.