Επιστρέφει στην Άρσεναλ, αλλά όχι ως ποδοσφαιριστής ο Τζακ Γουίλσιρ, με την αγγλική «Evening Standard» να αποκαλύπτει σε δημοσίευμά της πως ο 30χρονος, ο οποίος αγωνίστηκε για τους «κανονιέρηδες» για μια δεκαετία (2008-2018), διαπραγματεύεται με την πρώην ομάδα του για να αναλάβει πόστο προπονητή σε μία εκ των Κ-23 ή Κ-18 του συλλόγου.
Οι πολλοί και σοβαροί τραυματισμοί δεν επέτρεψαν στον Γουίλσιρ να παραμείνει στο κορυφαίο επίπεδο ως ποδοσφαιριστής, αφού από τότε που αποχώρησε από την Άρσεναλ έχει αγωνιστεί ελάχιστα. Την περασμένη σεζόν έπαιξε στη Δανιά και μέτρησε 14 εμφανίσεις με την άσημη Άαρχους.
Πλέον, όπως είχε δηλώσει πρόσφατα και ο ίδιος ο 30χρονος, θα ήθελε να ασχοληθεί με την προπονητική, και η Άρσεναλ φαίνεται πως είναι διατεθειμένη να του δώσει την ευκαιρία.