Μία από τις σημαντικότερες δεκαετίες στην 88χρονη ιστορία του Ολυμπιακού ήταν αυτή του 1950. Αυτό γιατί, οι «ερυθρόλευκοι» κατάφεραν να κάνουν ένα σπουδαίο ρεκόρ, να κατακτήσουν το πρωτάθλημα Ελλάδας έξι συνεχόμενες χρονιές, ξεκινώντας από τη σεζόν 1953/54 έως το 1958/59 και να τους δοθεί στη συνέχεια το προσωνύμιο «Θρύλος».
Η αρχή του Θρύλου, λοιπόν, έγινε τη χρονιά 1953/54. Τη συγκεκριμένη σεζόν υπήρξε μία καινοτομία στο πανελλήνιο πρωτάθλημα, καθώς στην τελική φάση -που θα συμμετείχαν έξι σύλλογοι- είχαν τη δυνατότητα να συμμετέχουν ομάδες και από την περιφέρεια, πέραν δηλαδή από Αθήνα, Πειραιά και Θεσσαλονίκη. Έτσι, οι έξι ομάδες που θα διεκδικούσαν στην τελική φάση τον τίτλο προέκυπταν από το πρωτάθλημα της ΕΠΣ Αθήνας (2), ΕΠΣ Πειραιά (1), ΕΠΣ Μακεδονίας (1) και από το περιφερειακό (2, έναν από το νότιο και έναν από βόρειο όμιλο).
Πρωταθλητής στην ΕΠΣ Πειραιά ήταν ο Ολυμπιακός, ο οποίος στους δέκα αγώνες που έδωσε, είχε οκτώ νίκες, μία ισοπαλία και μία ήττα, με τέρματα 28-8, συγκεντρώνοντας 27 βαθμούς, έξι περισσότερους από το δεύτερο Εθνικό (σ.σ. το σύστημα βαθμολογίας ήταν: νίκη: 3β., ισοπαλία: 2β. και ήττα: 1β.).
Στην τελική φάση της διοργάνωσης ο Ολυμπιακός ήταν καταιγιστικός, όπου με τέρματα 33-3 σε δέκα παιχνίδια και συγκομιδή οκτώ νίκες και δύο ισοπαλίες, αναδείχθηκε πρωταθλητής Ελλάδας για δέκατη φορά στην ιστορία του, μαζεύοντας συνολικά 28 βαθμούς, τρεις περισσότερους από το δεύτερο Παναθηναϊκό. Μάλιστα, οι δύο ισοπαλίες των «ερυθρολεύκων» ήταν στα ματς με το «τριφύλλι», τα οποία έληξαν και με το ίδιο σκορ (1-1). Οι ευρείες νίκες για την ομάδα του Πειραιά είχαν σημειωθεί στα δύο παιχνίδια κόντρα στην ΑΕΚ (3η), με 4-0 και 5-0, με τη μεγαλύτερη να ήταν απέναντι στην Παναχαϊκή (6η) με το εντυπωσιακό 8-0. Οι άλλες ομάδες που συμπλήρωναν την τελική φάση ήταν ο ΠΑΟΚ (4ος) και η Νίκη Βόλου (5η).
Αναλυτικά τα αποτελέσματα της τελικής φάσης:
09/05/1954, ΠΑΟΚ - Ολυμπιακός 1-2
(56' Γεντζής -20' Κοκκινάκης, 55' Δαρίβας)
12/05/1954, Νίκη Βόλου - Ολυμπιακός 0-3
(22' Μουστακλής, 35' Κοτρίδης, 75' Καρπαθάκης)
26/05/1954, Ολυμπιακός - Νίκη Βόλου 5-0
(11' Δαρίβας, 15' - 78' Υφαντής, 49' - 74' Κανσός)
06/06/1954, Ολυμπιακός - ΠΑΟΚ 1-0
(84' Κοτρίδης)
13/06/1954, Παναχαϊκή - Ολυμπιακός 0-8
(2' - 31' - 65' - 68' Ιωάννου, 40' Δαρίβας, 76' - 80' - 83' Κοτρίδης)
20/06/1954, Παναθηναϊκός - Ολυμπιακός 1-1
(3' Τσιμπουκίδης-34' Κοκκινάκης)
27/06/1954, Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 1-1
(7' Μουστακλής-46' Καζάκος)
11/07/1954, Ολυμπιακός - ΑΕΚ 5-0
(22' Δαρίβας, 55' - 69' Δρόσος, 57' Καρπαθάκης, 86' Κανσός)
18/07/1954, ΑΕΚ - Ολυμπιακός 0-4
(51' Υφαντής, 56' Κανσός, 65' - 80' Υφαντής)
21/07/1954, Ολυμπιακός - Παναχαϊκή 3-0
(30' Μουστακλής, 39' Υφαντής, 44' Κοτρίδης)
Την ομάδα του Ολυμπιακού της σεζόν 1953/54 αποτελούσαν οι: Κώστας Καραπατής, Ηλίας Ρωσίδης, Θανάσης Σούλης-Κίνλεϊ, Βασίλης Ξανθόπουλος, Γιάννης Ιωάννου, Μπάμπης Κοτρίδης, Γιώργος Κανσός, Δημήτρης Κοκκινάκης, Γιώργος Δαρίβας, Θέμης Μουστακλής, Μπάμπης Δρόσος, Ηλίας Υφαντής, Στέλιος Κουρουκλάτος, Μάκης Γερμενής, Σάββας Θεοδωρίδης, Καρπαθάκης, Τερκεσίδης, Νικολιάς, Κυριμόπουλος, Τσιφλίδης, με προπονητές τους Βαγγέλη και Γιάννη Χέλμη.