Ο Τζέι Ουίλιαμς, λοιπόν, είχε ένα όνειρο από παιδί. Ήθελε να γίνει επαγγελματίας καλαθοσφαιριστής, να αγωνιστεί στο NBA και ειδικά με τη φανέλα των Μπουλς, γιατί το πρότυπό του ήταν ο Μάικλ Τζόρνταν. Και επειδή η τύχη βοηθά του τολμηρούς, έτσι και έγινε!
Ο γεννημένος στο Νιου Τζέρσι το 1981, επιλέχθηκε στα ντραφτ του 2002 από την ομάδα του Σικάγου και μάλιστα στο νούμερο «2», όπου μάλιστα πήρε το ντουλάπι που είχε ο «Air» στα αποδυτήρια! Έγινε τόσο αγαπητός στους φίλους των «ταύρων» που φώναζαν το όνομά του, ενώ όπου και να πήγαινε στην πόλη, τον αναγνώριζε ο καθένας. Ζούσε στην απόλυτη ευτυχία!
Όμως, η μεγάλη στιγμή –που σίγουρα θα διηγείται στα εγγόνια του-- ήρθε όταν οι Μπουλς αντιμετώπισαν τους Ουίζαρντς. Ο μικρός Ουίλιαμς, ο οποίος έκανε τα πρώτα του βήματα τότε, είχε προσωπικό αντίπαλο στο ματς αυτό τον Μάικλ Τζόρνταν, δηλαδή το πρότυπό του! Μάλιστα, το θυμάται τόσο καλά αυτό το παιχνίδι, γιατί όπως αποκάλυψε ο ίδιος στους «New York Times», ο «Air» του έλεγε σε κάθε φάση τον τρόπο που θα σκοράρει και έκανε αυτό ακριβώς.
Ωστόσο, όσο καλά φέρθηκε η ζωή στον Ουίλιαμς στο ξεκίνημα της καριέρας του, άλλο τόσο του γύρισε την πλάτη και μάλιστα αυτό στάθηκε η αιτία να τον αναγκάσει να παρατήσει το αγαπημένο του μπάσκετ. Τον Ιούνιο του 2003, ο Ουίλιαμς οδηγούσε μία μηχανή χωρίς δίπλωμα και κράνος και του συνέβη ένα σοβαρό ατύχημα, στο οποίο υπέστη ένα πολύ σοβαρό τραυματισμό στο πόδι, ενώ οι Μπουλς αναγκάστηκαν να λύσουν τη συνεργασία μαζί του, γιατί με τον τρόπο αυτό παραβίασε το συμβόλαιο που είχε υπογράψει.
Η αποθεραπεία του πήρε αρκετό καιρό και η επιστροφή του στα παρκέ έγινε το 2006, όμως όχι στο «μαγικό κόσμο», αλλά στην αναπτυξιακή λίγκα του NBA με τους Όστιν Τόρος. Παρ’ όλα αυτά, το «κουσούρι» που έμεινε στον Ουίλιαμς από το ατύχημα, δεν του επέτρεψε να επανέλθει στο 100%, με αποτέλεσμα να πει «αντίο» από την αγωνιστική δράση και πλέον να είναι τηλεσχολιαστής για παιχνίδια του κολεγιακού πρωταθλήματος.