Βέροια και Μακεδονικός ήταν οι δύο τελευταίες ομάδες που πέρασαν στην επόμενη φάση του Κυπέλλου Hellas Online. Συγκεκριμένα, η «βασίλισσα του Βορρά» επικράτησε στην έδρα του Χαϊδαρίου στην διαδικασία των πέναλτι με 1-4 (2-2 κ.α./2-2 παρ.), ενώ ο Μακεδονικός έκανε την έκπληξη νικώντας με 2-1 την Αν. Καρδίτσας.
Αναλυτικά, όλα τα αποτελέσματα:
Ζάκυνθος – Πιερικός 2-1
(2΄ Τεπετός, 52΄ Ζιλβάν – 71΄ Τασίδης)
Κόρινθος – Εθνικός 1-1 (1-2 παρ.)
(86΄ Σιώκος - 64΄ Σίλβα, 97΄ Καντιμοίρης)
Ρόδος – Καβάλα 0-1
(42΄ Καλάιτζιτς)
Δόξα Δ. – Αγροτικός Α. 1-1 (1-2 παρ.)
(46΄ Μητσόπουλος – 90΄ Ασπρίδης, 119΄ Δινόπαππας)
ΠΑΟΝΕ – Ηλυσιακός 0-0 (0-0 παρ./3-4 πέναλτι)
Κορωπί – Ιωνικός 0-0 (0-0 παρ./ 3-2 πέναλτι)
Νίκη Β. – ΠΑΣ Γιάννινα 1-1 (1-2 παρ.)
(72΄ Κανελλόπουλος - 65΄ Σολάκης, 96΄ Τζάννης)
Λαμία – Καλαμάτα 1-1 (2-1 παρ.)
(58΄ Γκαρασίνο, 120΄ Λαμπρογεώργος – 71΄ Καούνος)
Οδυσσέας Α. – Εθνικός Α. 0-2
(32΄ Ματσούκας, 50΄ Γκάτσης)
Ηλιούπολη – Απόλλων Κ. 2-2 (2-2 παρ./3-5 πέναλτι)
(38΄ Αλεξανδρόπουλος, 69΄ Ρουσάκης – 59΄ Λαναρής, 68΄ Σουαρέ)
Παναιτωλικός – Ολυμπιακός Β. 1-1 (1-1 παρ./4-2 πέναλτι)
(94΄ Χρυσάφης - 32΄ Ιωάννου)
Παναχαϊκή – Καστοριά 0-4
(30΄ Ιασωνίδης, 52΄ Χαλίμι, 74΄ Χατζηβασιλειάδης, 77΄ Κοντός)
Φωστήρας – Ατρόμητος 1-1 (1-3 παρ.)
(61΄ Ζαχαρόπουλος – 76΄ Καλατζής, 99΄, 120΄ Περόνε)
Βύζας Μ. – Διαγόρας 0-1
(9΄ Μιλόσκοβιτς)
Πέμπτη 18/9
Χαϊδάρι – Βέροια 2-2 (2-2 παρ./ 1-4 πέναλτι)
(10΄ Μελαμπιανάκης (α), 37΄ Καντίου – 29΄ Κριβοκάπιτς, 52΄ Γαβριλόπουλος)
Μακεδονικός – Αν. Καρδίτσας 2-1
(20΄, 53΄ Κλοκίδης – 91΄ Κυπαρίσσης)
3η ΦΑΣΗ 24/09/2008
Ατρόμητος-Κορωπί
Κέρκυρα-ΠΑΣ Γιάννινα
4η ΦΑΣΗ 29/10 & 12/11/2008
Ζάκυνθος-Πανθρακικός
Καλλιθέα-SKODA Ξάνθη
Εθνικός-Πανιώνιος
Καβάλα-Παναθηναϊκός
Αγροτικός Αστ.-ΟΦΗ
Ηλυσιακός-ΑΕΚ
Λαμία-Πανσερραϊκός
Βέροια-Θρασύβουλος
Εθνικός Αστέρας-Εργοτέλης
Απόλλων Καλαμαριάς-Αστέρας Τρίπολης
Μακεδονικός-ΠΑΟΚ
Παναιτωλικός -Λάρισα
Καστοριά-Ηρακλής
Διαγόρας-Ολυμπιακός
Ατρόμητος/Κορωπί-Αρης
Κέρκυρα/ΠΑΣ Γιάννινα-Λεβαδειακός
Άγγελος Ζάχος